あらかじめ断っておきますが，これから書くことは私の環境で発生したことなので，他の人の所では問題なく動くの『かも』知れないということです。
Intellisync側の問題では全くなく私のセットアップ方法や環境が悪いだけの可能性も十二分にあり得ると思います。
# そのうちプーマテクノロジーに問い合わせて見ようとは思っているのですが，私は元来筆不精なので，いつになるか分かりません(^^;
で，どのような不都合が起きたのかと言えば…再現性の高い現象から書いていくと，まずIntellisyncが同期してくれるフィールドの内容がどうやらOrganizer2000に完全に対応していないという問題がありました。
どういうことか？というと具体的には住所録の携帯電話やWebページといった項目がOrganizer2000にはあるにもかかわらず，フィールドとしてフォローされていないようだということです。
CE機側のフィールドにもOrganizer2000のフィールドにも共に携帯電話の項目があるにも関わらず，Intellisyncで設定可能な（ひいてはデフォルトで設定されている）フィールドとしてOrganizer側にこれらフィールドが存在しないということです。
まぁ，これだけなら携帯電話などのデータは標準設定では同期出来ないというだけの話なんですが。
# それでも十分困った話ではあります。
Intellisyncはまれにシンクロ時の書き込みに失敗して途中で作業が終わってしまうことがあります。
# 確かアプリのデータの書き込みに失敗しました，だか書き込めませんでしたとかいうメッセージが出たと思います。
で，次にシンクロした時などに，『連絡先のデータを256件削除，256件追加します』といったような感じで一端片方の例えばCE機側の全データを削除して，Organizer側のデータを新たにコピーし直したりする場合があるのです。
するとどうなるか…そうです当然シンクロ対象になっていなかったフィールドのデータは（この場合はCE機側から）スッポリと消滅してしまう訳です。
さらに同じことが逆手順で起こったりすると…つまり今度はCE機側のデータを基にOrganizer側のデータを全て上書きされたりすると…そうですそれらのフィールドの情報は永久に消滅してしまうのです。
今時の住所録です。携帯電話の番号が重要であることはいうまでもありません。
Intellisyncを購入してきて色々といじっていた私は見事にこの通りの現象に遭遇し，貴重な携帯電話とWebアドレスのデータを永久にLostしました（死）
私が考えるにおそらくIntellisync for WindowCE 3.0JはOrganizer2000のデータ形式に対応しただけで，2000形式のフィールドに対応した訳ではなかったのでしょう。
どちらのPIMソフトにも携帯電話の項目はあるのだから…とフィールドマップの確認を怠ったのは失敗でした…
他にも同期出来ないフィールドはある訳ですが，この２つは今時のPIMソフトとしては致命的だと思います。
Intellisyncを使う人はインストールしたらまず，フィールドマップを参照し携帯電話など必要な項目を余っているフィールドに割りつけましょう。
私は仕方ないので↓の様な感じで割り振って回避することにしました。
他に困った現象としては原因が良く分かっていないんですが，CE機側での終日イベントはOrganizer側で記念日にトランスレートされる際，シンクロを繰り返すとその終日イベントのコピーが次々と作成されていき，勝手に増殖していってしまいます。
私の場合上記携帯電話の件で疲れ果てていたので，速攻で終日イベントおよび記念日の使用を止めました（苦笑）
あともうひとつよく分からない現象が発生することがあります。
連絡先などの内容を変更した場合に『ごくまれに』『256件削除し，255件追加します』などの様に変更項目が削除されてしまう時があります。
これに対する対処方は警告メッセージを毎回確認し，怪しい表示が出たら取り敢えず詳細表示。必要な項目が削除されそうな場合は，再シンクロを選択することくらいしか思いつきません。
こうすると変更を加えた項目が加える前と後の新旧２つに増殖するので，シンクロ終了後いらない方を削除してから再シンクロをしてやれば，面倒ではあるものの被害を免れることが出来ます。
私の素人考えでは私は母艦とA-51UP，E-55の３台のデータをシンクロさせているので，なんらかの特定条件が重なった時に偶発的に発生する現象なのではないかと考えています。
